چکیده: در این تحقیق، ساختار مولکولی، فرکانس های ارتعاشی و جا به جایی شیمیایی 1HNMR N سالیسیلیدین آنیلین (NSA) ، با استفاده از محاسبات نظریه ی تابعی چگالی (DFT) ، مورد بررسی قرار گرفت و سپس نتایج حاصل با مقادیر محاسبه شده در 2- ایمینو متیل فنول (2IMP)، مقایسه گردید. اثر گروه فنیل بر روی قدرت پیوند هیدروژنی درون مولکولی، با استفاده از تجزیه و تحلیل اوربیتال پیوند طبیعی (NBO)، مطالعه شد. طیف های IR، Raman و NSA و دوتره شده ی آن، به طور مشخص تعیین شد و سپس با نتایج محاسباتی مقایسه شد. OH/OD وOH/OD مشاهده شده، به ترتیب، در حدود 2967/2133 و 822/583 ظاهر شدند، که با نتایج ساختاری محاسبه شده و جا به جایی شیمیایی پروتون در توافق خوبی هستند. نتایج آنالیز NBO نشان داد که تأثیر الکترون کشندگی گروه فنیل قدرت پیوند هیدروژنی را کاهش و اثرات فضایی قدرت این پیوند را افزایش می دهد، بنابراین قدرت پیوند هیدروژنی NSA اندکی ضعیف تر از 2IMP است.