چکیده: اهمیت تهیه‌ی ترکیبات 3،2،1-تری‌آزول‌ها به علت کاربردهای دارویی آنها می باشد. در این پروژه از طریق واکنش‌های جفت شدن پیوند کربن-کربن سونوگاشیرا و سوزوکی در حضور کاتالیزگرهای پالادیم و مس و با استفاده از واکنش‌های حلقه افزایی کلیک ترکیبات جدید 3،2،1 -تری آزول های 4،1-دو استخلافی استوفنون ها و همچنین ترکیبات 3،2،1-تری‌آزول‌های گلایکوزیل‌دار متصل شده به پیریمیدین‌ها سنتز شدند. در بخش اول پژوهش، ترکیبات 3،2،1-تری‌آزول‌ از طریق واکنش کلیک بین مشتقات فناسیل آزید و پروپارژیل الکل‌های آلیفاتیک/آروماتیک در حضور مس(II) استات و سدیم ‌آسکوربات در حلال استونیتریل و دمای oC 70 سنتز شدند. در ادامه از واکنش ترکیبات j40 و m40 با آلکین‌های انتهایی در حلال استونیتریل یا بورونیک اسیدها در حلال THF/H2O، در حضور کاتالیزگر بیس(‌‌تری‌‌فنیل‌‌فسفین)پالادیم(II) کلرید، در دمای oC 70 ترکیبات جدید 4،1-دواستخلافی 3،2،1-تری‌آزول با بهره ی بالا سنتز گردید. خواص آنتی‌باکتریال تمام ترکیبات سنتز شده در آزمایشگاه در برابر باکتری‌های استافیلوکوکوس اورئوس و سودوموناس آئروژینوزا بررسی شد. ترکیب f40 فعالیت چشم‌گیری علیه استافیلوکوکوس اورئوس نشان داد. سایر ترکیبات در برابر همین باکتری فعالیتی مشابه استاندارد داشتند. همچنین، به جز ترکیبات i40 و l40، سایر ترکیبات در برابر سودوموناس آئروژینوزا فعالیتی مشابه با ترکیب استاندارد از خود نشان دادند. در بخش دوم پژوهش، پروپارژیل‌پیریمیدین‌های متصل به واحد گلوکز یا گالاکتوز از طریق اتصال تری‌آزول و به‌واسطه‌ی واکنش کاتالیزشده با مس سنتز شدند. در این روش، مشتقات آزید قندی(بتا-D-گلوکوپیرانوز تترااستات یا بتا-D-گالاکتوپیرانوز تترااستات) با پروپارژیل‌تیوپیریمیدین‌ها در حضور CuSO₄·5H₂O و سدیم آسکوربات در حلال THF/Isoprppanole واکنش داده و ترکیبات 3،2،1-تری‌آزول‌ گلایکوزیل‌دار متصل شده به پیریمیدین، با بازدهی مطلوب ۸۱ تا ۹۷ درصد حاصل شدند.